Его история его уходит далеко в 1781 год, когда Волоколамск стал уездным городом с 12 волостями и получил свой герб! Кремль был построен в столетии, когда город назывался Волок Ламский. По проекту в начале века в кремле был создан небольшой ампирный ансамбль, образованный четырьмя корпусами, стоявшими по периметру участка. Присутственные места строились в 1813-1815 г.г. С.Е. Татариновым. Обращенное к улице главное здание Присутственных мест композиционно объединено осью симметрии с тюремным корпусом в глубине двора. Боковые одноэтажные флигели для тюремной бани и кухни переделаны и частично разобраны. Сдержанное архитектурное убранство отвечает официальному характеру постройки.
Двухэтажная тюрьма сложена из кирпича на белокаменном цоколе и оштукатурена. В верхнем этаже размещались: уездный суд, дворянская опека, земский суд, городское правление и при нем строительный комитет и квартирная комиссия; в нижнем этаже – казначейство и городская тюрьма.
В тюремных помещениях содержалось от 25 до 35 арестованных в год. В основном среди них были местные жители. Воровство и преимущественно конокрадство преобладали над прочими преступлениями. На содержание арестованных отпускалось из казны по 7 копеек в сутки на каждого.
В 1937 году в тюрьме было 4 поста, штат сотрудников составлял 6офицеров и 30 человек младшего состава. В камерах вместо положенных 4 человек содержалось по 30-35 заключенных. Людям предъявлялись обвинения в хулиганстве, в связи с буржуазными элементами.
Когда началась Великая Отечественная война, сотрудников тюрьмы (мужчин) пригласили в ГК КПСС, где была поставлена задача встретить врага в тылу. Всех заключенных эвакуировали в Москву пешим строем. Сотрудников вывезли на базу около д. Кузьминское и сформировали партизанский отряд, составляющий около 90 человек. Партизаны осуществляли диверсионные действия в отношении фашистов, занимались эвакуацией населения из оккупированных районов, оказывали помощь бойцам Красной Армии.
В военное время в здании тюрьмы работало 3 военных трибунала. Смертный приговор в исполнение приводили тут же.