В январе 1989 года на базе колонии общего режима для осужденных мужчин была организована воспитательная колония. Первоначально она была подготовлена для отбывания наказания несовершеннолетними осужденными женского пола. Первые осужденные поступили в конце апреля 1989 года в количестве 6 человек. А уже осенью 1990 года колония была переназначена для отбывания наказания несовершеннолетних осужденных мужского пола.

Обучение

На базе колонии работает общеобразовательная школа и профессиональное училище, которое обучает воспитанников по следующим профессиям, востребованным на рынке труда области: монтажник санитарно-технических и вентиляционных систем и оборудования, мастер столярно-плотничных и паркетных работ, сварщик (электросварочные и газосварочные работы), оператор электронно-вычислительных и вычислительных машин, швей-моторист, каменщик.

Медицинское обеспечение

В учреждении имеется медицинская часть, стационар на 10 коек, 2 бокса для инфекционных больных. При необходимости осужденные направляются в ЦРБ п.Кромы и медицинские учреждения г.Орла..

Культурная и спортивная жизнь колонии

В колонии уделяется должное внимание организации культурно-массовой работы с осужденными. Для проведения мероприятий в учреждении имеется клуб на 200 посадочных мест. Ежедневно в клубе сотрудники колонии проводят занятия с осужденными по социально-правовым вопросам.

С целью развития творческих способностей несовершеннолетних на базе профессионального училища и школы функционируют кружки резьбы по дереву, изготовлению мягкой игрушки, кружок макраме, предметные кружки (астрологический, литературный, географический).

С 2003 года в учреждении начата работа по апробации технологии терапевтического воздействия на подростков-правонарушителей (сказкотерапия, игротерапия, терапия изобразительным искусством). С этой целью создан кукольный театр. В течение года подготовлены и показаны спектакли: «Морозко», «По щучьему велению».
С целью повышения культурного и эстетического уровня, выявлению творческих способностей, организации свободного времени и полезной занятости осужденных ежегодно проводятся Всероссийский песенный конкурс «Калина красная» и литературно-художественный конкурс, посвященный памяти А.Ахматовой.
Одним из важнейших направлений работы в ВК является физическое воспитание несовершеннолетних, которое призвано решать задачи поддержания физического и психического здоровья несовершеннолетнего в условиях малоподвижного образа жизни в местах лишения свободы и организации досуга осужденных.

Для организации и проведения спортивно-массовых мероприятий в учреждении оборудовано 2 спортивных зала (зал для занятий легкой и тяжелой атлетикой и зал для игры в бильярд), спортивный городок на территории жилой зоны, волейбольная и футбольная площадки.

При активной поддержке и помощи Орловской областной организации «Спартак» (ООО «Спартак») ежегодно проводятся традиционные спортивные мероприятия, такие как Всероссийские соревнования «Звезда надежды», ежегодные туристические слеты, соревнования по бильярду, настольному теннису, футболу.

Также в ФБУ Шаховская воспитательная колония работают спортивные кружки, такие как:
тяжелая атлетика;
настольный теннис;
бильярд;
шахматно-шашечный кружок.

В рамках соглашения между УФСИН России по Орловской области и Орловско-Ливенской епархией в учреждении организована работа «Воскресной школы», занятия в которой проводятся ежемесячно представителями Орловско-Ливенской епархии (священнослужителями Свято-Троицкой церкви п.Шахово, Свято-Никольской церкви п.Кромы).

В 2008 году на территории колонии возведен деревянный храм в честь св. великомученицы Анастасии Узорещительницы, вместимостью 60 человек. В колонии имеется православная община, которая насчитывает 45 верующих, книжный фонд религиозной литературы составляет 365 экземпляров.

В учреждении ежегодно широко отмечаются православные праздники Рождество Христово и Светлое Христово Воскресение. В эти дни в храме отец Игорь служит Божественную литургию, осуществляется показ видеофильмов духовного содержания, готовится праздничный обед, проводятся православные концерты силами воспитанников.

Деятельность священнослужителей в учреждении способствует сокращению рецидивной преступности, нравственному перевоспитанию осужденных, их становлению на путь честной жизни.