В обращении к судебному комиссару надворных судов Засекину говорится: «Прибыл ты в Каширу и в Серпухов, а по делам держатца колодники, церковные тати и смертные убийцы, которые надлежат смертной казни. А в Кашире канцелярия ветха, тюрьмы нет. И сего июня 26 дня, по его императорского величества Указу и по приговору Московского надворного суда, велено тебе, подрядя тамошних жителей, приступить к тюремному строительству… А кто будет замечен в растрате и нарушении сметы, того содержать в ратуши в колодках без питья и еды».

Так, силами местных жителей, нанятых добровольно, была построена тюрьма.

Посещение СИЗО-5 прокурором области.
25 июня 2008 года следственный изолятор № 5 города Каширы с целью проверки выполнения законодательных актов, регламентирующих деятельность следственных изоляторов, посетили руководство областной прокуратуры и УФСИН России по Московской области. Вместе с начальником изолятора Безгиным Сергеем Викторовичем они совершили небольшой экскурс по учреждению. Сначала был проведен обход камер, где содержатся подозреваемые, обвиняемые, подследственные и осужденные, каждый из которых мог обратиться с интересующим вопросом как к прокурору Московской области Замуруеву С.В. так и к начальнику УФСИН России по Московской области Посмакову П.Н.. Они, в свою очередь, вникая в суть того или иного обращения, давали им квалифицированные ответы. Жалоб по условиям содержания и действиям сотрудников учреждения у содержащихся в изоляторе не было. Гости посетили также хозяйственный двор, комнату приема посылок и передач, спортивный зал, помещение хозяйственной обслуги, помещение медицинской части. В помещении дежурной части начальник учреждения Безгин Сергей Викторович показал проводимый монтаж новейшей интегрированной системы безопасности «Цирконий».